Después de éxitos menores en Gran Bretaña, como el sencillo Marjorine, tuvo su mayor éxito con una versión innovadora de «With a little help from my friends», otra versión de los Beatles del álbum Sgt. Pepper's Lonely Hearts Club Band, en el que incorporaron al guitarrista principal deLed Zeppelin, Jimmy Page, encabezando durante una semana la lista de sencillos de Gran Bretaña en noviembre de 1968.
En 1969, a los 25 años, participó en el Festival deWoodstock, donde interpretó las siguientes canciones:
- «Delta lady»
- «Some things goin' on»
- «Let's go get stoned»
- «I shall be released»
- «With a little help from my friends»
Después de éxitos menores en Gran Bretaña, como el sencillo Marjorine, tuvo su mayor éxito con una versión innovadora de «With a little help from my friends», otra versión de los Beatles del álbum Sgt. Pepper's Lonely Hearts Club Band, en el que incorporaron al guitarrista principal deLed Zeppelin, Jimmy Page, encabezando durante una semana la lista de sencillos de Gran Bretaña en noviembre de 1968.
Cocker logró un segundo éxito en Gran Bretaña con la canción «Delta lady», de Leon Russell, y posteriormente logró otros con versiones de los Beatles, en especial en 1970 con «She came in through the bathroom window», del álbum Abbey Road.
También logró varios éxitos en Estados Unidos con «Cry me a river» y el «Feelin' alright» de Dave Mason. En 1970, su versión del famoso tema «The letter» de The Box Tops, que apareció en el álbum en directo Mad dogs and englishmen, se convirtió en su primera canción situada entre las 10 mejores en Estados Unidos.
En 1969 fue invitado al Ed Sullivan Show. En el escenario mostró una gran intensidad física, agitando sus brazos y simulando tocar una guitarra, lo que ocasionalmente dio una apariencia superflua a su banda.
A principios de los setenta tuvo problemas por adicción a las drogas, incluido el alcohol, pero logró recuperarse y regresó a los escenarios en los años ochenta y noventa con éxitos:
Hoy nos has dejado, descansa en paz Joe Cocker...
Hoy nos has dejado, descansa en paz Joe Cocker...